Der Creative Director Don Draper legt eine erfolgreiche Karriere bei der Werbeagentur Sterling Cooper hin. Im New York der 1960er erlebt die Werbewelt ihre Blütezeit und der charmante Mittdreißiger genießt sein Leben in vollen Zügen. Im Geschäft und bei den Frauen feiert er seine Erfolge, während er zuhause den liebenden Familienvater gibt. Doch Don Draper hat eine dunkle Vergangenheit, die neben seinen Affären und den beruflichen Konkurrenzkämpfen einen Schatten auf sein glamoröses Leben wirft.
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